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当初帮助猛龙夺得队史首冠后，伦纳德并未选择继续留在多伦多，而是伙同乔治一起来到洛杉矶，加盟了快船。

2021年夏天，快船为伦纳德开出了4年1.76亿美元的顶薪续约，不过这两个赛季打下来，他一共只为快船出战了52场常规赛（2021-22赛季整季报销）。上赛季在快船本有机会冲击总冠军的情况下，伦纳德和乔治又在关键时刻受伤掉链子，让快船遭遇首轮游。

不可否认，健康的伦纳德确实是联盟顶尖的侧翼球员，但这几年接二连三的出现伤病，也让快船对伦纳德的续约问题持谨慎态度。虽然伦纳德今夏有资格和快船达成一份4年超过2.2亿的顶薪合同，但据快船队记Ohmyoungmisuk报道，快船现在不急于和伦纳德提前续约。目前伦纳德和快船的合同还剩下2年9300万左右，下赛季他的薪水将来到4564万，最后一个赛季（24-25赛季）是4879万。

其实上赛季伦纳德在常规赛期间就不时地进行“伤病管理”，在某些比赛场次进行轮休，大部分的背靠背比赛都没选择出战，对于这样一位有着伤病隐患的“玻璃人”，快船此番不急于和他续约，绝对是一个明智的选择。

今年已经32岁的伦纳德，如果和快船完成了那份为期4年的超级顶薪续约，算上此前合同还有2年尚未履行，他将会一直在快船效力到38岁，而像他这样打一场休N场的球员，这份合同注定会在后面几年“烂尾”。

当然，现在快船要面临的还不止是伦纳德的伤病情况，此前出勤率很有保障的乔治，似乎也被伦纳德传染了。上赛季乔治也多场比赛进行轮休，而且在赛季后半段出现伤病，也导致乔治直接缺席了季后赛的所有比赛。

鉴于两位当家球星的玻璃属性，有不少球迷开始调侃：快船这两位核心的薪水恐怕得按月来结算了。诚然这两人的实力毋庸置疑，都是那种攻防兼具的顶级侧翼，但如果不能上场打比赛，这一切都是徒劳。

如果快船真的想要在未来继续冲击总冠军，乔治和伦纳德两人之间，可能真得走一个，甚至是全部被交易也不是没有这个可能性。下赛季大概就是决定快船这两位核心去留的关键，若他俩继续像上赛季那样打打停停，快船恐怕得被迫解体，提前宣告重建了。